Εγινε για πρώτη φορά πρωθυπουργός το 2000, όταν είχαν ξεκινήσει στη χώρα του πολλές μεταρρυθμίσεις. Σε αυτές περιλαμβάνονταν αρκετές ιδιωτικοποιήσεις που είχαν προκαλέσει αντιδράσεις στη Νορβηγία. Στις εκλογές που πραγματοποιήθηκαν το 2001 το κόμμα του έχασε με μεγάλη διαφορά, λαμβάνοντας μόλις το 24% των ψήφων – το χαμηλότερο ποσοστό από το 1924. Κέρδισε όμως τη μάχη για την ηγεσία του κόμματος το 2002 και άρχισε να ετοιμάζεται για τις εκλογές του 2005. Το κόμμα του κέρδισε τις περισσότερες ψήφους αλλά με μικρή διαφορά και προχώρησε σε σύσταση κυβέρνησης συνασπισμού μαζί με το Σοσιαλιστικό Αριστερό Κόμμα και το Κεντρώο Κόμμα. Τότε η οικονομία της χώρας αναπτυσσόταν με γοργούς ρυθμούς, με μεγάλα έσοδα από πετρέλαιο και φυσικό αέριο.
Ο Στόλτενμπεργκ έχασε τις εκλογές το 2013. Στην προεκλογική του εκστρατεία και ενώ έβλεπε ότι έμενε πίσω στις δημοσκοπήσεις, σκέφτηκε ένα κόλπο για να αυξήσει τη δημοτικότητά του. Αρχισε να οδηγεί ταξί στους δρόμους του Οσλο παίρνοντας ως επιβάτες φαινομενικά ανυποψίαστους κατοίκους της πόλης. Ομως τα πράγματα δεν πήγαν τελικά όπως τα είχαν σχεδιάσει ο ίδιος και το επιτελείο του. Οπως αποκαλύφθηκε, κάποιοι από τους φερόμενους ως ανυποψίαστους επιβάτες που έμπαιναν στο ταξί του Στόλτενμπεργκ είχαν πληρωθεί για να το κάνουν. Επίσης αποκαλύφτηκε ότι το επικοινωνιακό αυτό τρικ το είχε σκεφτεί η Try Advertising, η εταιρεία δημοσίων σχέσεων του Εργατικού Κόμματος.
Η ΣΦΑΓΗ. Βέβαια η περιπέτεια με το ταξί δεν ήταν ο βασικός λόγος που έχασε ο ίδιος τις εκλογές. Το πρόσωπο του Στόλτενμπεργκ έγινε περισσότερο γνωστό στην Ευρώπη μετά τη σφαγή 77 νέων στη Νορβηγία από τον εξτρεμιστή Αντερς Μπρέιβικ, στις 22 Ιουλίου 2011. Τότε ο Στόλτενμπεργκ είχε πει χρειαζόμαστε «περισσότερη δημοκρατία, περισσότερη ανεκτικότητα». Αμέσως μετά την επίθεση του Μπρέιβικ η δημοτικότητα του ίδιου είχε αυξηθεί σημαντικά. Οταν προχώρησαν οι έρευνες όμως τα πράγματα άλλαξαν. Εκθεση των Αρχών που δόθηκε στη δημοσιότητα για τις επιθέσεις κατέληγε στο συμπέρασμα ότι η κυβέρνηση μπορούσε τότε να είχε κάνει πολύ περισσότερα για να τις αποφύγει. Η δύναμη του Στόλτενμπεργκ μειώθηκε ακόμη περισσότερο όταν ο κουμπάρος του αναγκάστηκε να παραιτηθεί από τη θέση του αρχηγού της αστυνομίας που κατείχε όταν δέχτηκε αυστηρή κριτική.