Η Βιρτζίνια Γουλφ έγραψε τον «Ορλάντο» με αφορμή την συνάντησή της με τη Βίτα Σάκβιλ – Ουέστ, με την οποία και διατηρούσε ερωτικές σχέσεις το μεγαλύτερο μέρος της δεκαετίας του 1920. «Υποθέστε ότι τα πάντα γυρίζουν γύρω από σας… υποθέστε ότι τότε βλέπουμε αυτό το λαμπύρισμα που μοιάζει με σεντέφι σε κοχύλι» έγραφε στη φίλη της. Ο γιος της Βίτα, Νάιτζελ Νίκολσον, έχει χαρακτηρίσει το βιβλίο ως τη «μεγαλύτερη και γοητευτικότερη ερωτική επιστολή στη λογοτεχνία». Η ίδια η συγγραφέας είχε σημειώσει στο ημερολόγιό της: «Πρέπει να είναι μισοαστείο, μισοσοβαρό, με μεγάλες πινελιές υπερβολής». Ο «Ορλάντο» μεταφέρθηκε στη μεγάλη οθόνη το 1992 σε σκηνοθεσία Σάλι Πότερ, με την Τίλντα Σουίντον (φωτογραφία) στον ομώνυμο ρόλο. Η ταινία προτάθηκε για Οσκαρ κοστουμιών. Ο Μπομπ Γουίλσον έχει σκηνοθετήσει δύο παραστάσεις, με την Ούτε Λέμπερ στη Σαουμπίνε του Βερολίνου το 1989 και την Ιζαμπέλ Ιπέρ στο Παρίσι το 1993.