Από τις διαφημίσεις στον Ερνεστ Χέμινγουεϊ

Με πτυχίο αγγλικής γλώσσας και φιλοσοφίας, ο Λέοναρντ βρήκε δουλειά το 1950 ως κειµενογράφος σε µία διαφηµιστική εταιρεία του Ντιτρόιτ. Ο Λέοναρντ, µέσα στην ατµόσφαιρα της εποχής «Mad Men», είχε αναλάβει να πουλάει όνειρα για έναν συγκεκριµένο τύπο φορτηγών της Σεβρολέτ.

Παντρεµένος µε τη συµφοιτήτριά του στο κολέγιο Μπέβερλι Κλάιν και µε ένα παιδί, άρχισε να γράφει τις πρώτες ιστορίες. Κάθε πρωί µεταξύ πέντε και επτά, πριν ακόµη βάλει καφέ, άρχιζε να γράφει γουέστερν που έδινε σε περιοδικά.

Το 1966 η εταιρεία 20th Century Fox αγόρασε τα δικαιώµατα του «Hombre», που έγινε ταινία µε τον Πολ Νιούµαν. Τα χρήµατα ήταν τόσο καλά ώστε να γράψει το πρώτο του νουάρ «The Big Bounce». Για πολλά χρόνια συνέχισε να γράφει κινηµατογραφικά σενάρια, που γίνονταν επιτυχίες: «Τζόε Κιντ» µε τον Κλιντ Ιστγουντ, «Μίστερ Ματζέστικ» µε τον Τσαρλς Μπρόνσον. Το Χόλιγουντ τον αντάµειβε και του έδινε ανεξαρτησία ώστε να µπορεί να γράφει τα αστυνοµικά του. Στις αρχές του ’70 η συγγραφική καριέρα του απογειώθηκε, ο γάµος του άρχισε να κλονίζεται, ο ίδιος να πίνει πολύ και το 1974 µπήκε στην οµάδα των Ανώνυµων Αλκοολικών.

«Επινα επειδή ήµουν πολύ ντροπαλός, µοναχικός και το ποτό µε βοηθούσε να ανοίγοµαι. Επινα από τα 16 έως που το σταµάτησα στα 52 µου», είχε πει σε συνέντευξή του στο «Πλεϊµπόι», δηλώνοντας ότι είχε ως λογοτεχνικό πρότυπο τον Ερνεστ Χέµινγουεϊ. Το 1979, δύο χρόνια µετά το διαζύγιο, παντρεύεται την Τζόαν Σέπαρντ, που τον στήριξε στη φάση αποτοξίνωσης και ήταν η κριτική αναγνώστρια των κειµένων του. Πέθανε το 1993 από καρκίνο του πνεύµονα και ο Λέοναρντ παντρεύτηκε έπειτα από έναν χρόνο την  κηπουρό του σπιτιού του στο Μίσιγκαν, Κριστίν Κεντ. Αφησε πέντε παιδιά, δεκατρία εγγόνια και πέντε δισέγγονα.