Οι Αμερικανοί θεωρούν ότι η σωστή βάση για το ξεκίνημα μιας σχέσης είναι το φαγητό και το σινεμά (το λεγόμενο dinner and a movie). Αυτό μάλλον είχε κατά νου και ο Μπαράκ Ομπάμα όταν συνόδευσε τη Μισέλ στην πρώτη κοινή τους έξοδο, στο Σικάγο το 1989. Ο νυν πρόεδρος των ΗΠΑ είχε προγραμματίσει επίσκεψη στο Ινστιτούτο Τέχνης του Σικάγου, προβολή της ταινίας «Κάνε το σωστό» του Σπάικ Λι, ενώ η βραδιά ολοκληρώθηκε με ένα ποτό στον 96ο όροφο του Τζον Χάνκοκ Σέντερ. Τελικά το πρώτο φιλί του ζεύγους δόθηκε έξω από ένα παγωτατζίδικο στο Χάιντ Παρκ του Σικάγου. Αυτό το πρώτο ραντεβού του προεδρικού ζεύγους θα δούμε σύντομα στη μεγάλη οθόνη και στην ταινία «Southside With You» που θα σκηνοθεττήσει ο Ρίτσαρντ Ταν.

Την εποχή της γνωριμίας ο Μπαράκ ήταν φοιτητής στο πρώτο έτος στο Πανεπιστήμιο Χάρβαρντ και ταυτόχρονα εργαζόταν ως μαθητευόμενος στο δικηγορικό γραφείο Sidley Austin στο Σικάγο, όπου η νεαρή Μισέλ Ρόμπινσον ήταν το αφεντικό του. Το ραντεβού εξελίχθηκε σε ρομαντικό ειδύλλιο και τρία χρόνια αργότερα ανέβηκαν τα σκαλιά της εκκλησίας. Τους πρωταγωνιστικούς ρόλους πρόκειται να υποδυθούν δύο νεαροί ανερχόμενοι ηθοποιοί, ο Πάρκερ Σόγερς και η Τίκα Σάμπτερ. Ο Σόγερς είχε μικρούς ρόλους στις ταινίες «Zero Dark Thirty» και «Jack Ryan: Shadow Recruit», ενώ ετοιμάζεται να δουλέψει με τον Ολιβερ Στόουν στην ταινία «Snowden». Τη Σάμπτερ τη γνωρίσαμε στο «Get on Up», την ταινία που περιγράφει τη ζωή του Τζέιμς Μπράουν, όπου υποδύθηκε την τραγουδίστρια Ιβόν Φερ. Τα γυρίσματα για το«Southside With You» αναμένεται να ξεκινήσουν τον ερχόμενο Αύγουστο στο Σικάγο.