Ηταν Μάιος του 2019 όταν ο Δημήτρης Σταματάκης συμμετείχε σε προπονητικό καμπ της Ατλέτικο Μαδρίτης. Ο 18χρονος πλέον τερματοφύλακας, που άνοιξε τα φτερά του μέσω της Athens Goalkeepers Academy (προηγουμένως θήτευσε στα τμήματα υποδομής Ιωνικού και Ατρόμητου), υπέγραψε συμβόλαιο με τους Ροχιμπλάνκος μέχρι το 2024.