Από το 1950 ώς το 1954 πρωτοπόρησε στην τηλεοπτική κωμωδία ως η δημιουργική δύναμη πίσω από το «Your show of shows»: μια απαιτητική 90λεπτη εκπομπή με ζωντανά σκετς, στην οποία συμπρωταγωνιστούσε με την Ιμοτζεν Κόκα (μαζί στη φωτογραφία), έχοντας στη συγγραφική του ομάδα πένες όπως ο Μελ Μπρουκς ή ο Γούντι Αλεν. Το πρόγραμμα αποτέλεσε μάλιστα το καλούπι για αντίστοιχα μελλοντικά της αμερικανικής τηλεόρασης, όπως το «Dick Van Dyke Show» ή το «Saturday Night Live», «απόφοιτοι» του οποίου, όπως ο Μπίλι Κρίσταλ, δήλωναν μετά τον θάνατο του Σιντ Σίζαρ την Τετάρτη ότι «όποιος θέλει να είναι αστείος πρέπει να μελετήσει τη δουλειά του». Ο ίδιος πάντως αντιμετώπισε και προβλήματα καταχρήσεων μέχρι τη δεκαετία του ’70, όταν και επανήλθε συμμετέχοντας σε ταινίες όπως το «Grease» ή σε διάφορες τηλεοπτικές σειρές. Ενδεικτικά, ο Μελ Μπρουκς δήλωσε ότι «ο Σίζαρ ήταν ένας γίγαντας, ίσως ο καλύτερος κωμικός που άσκησε το επάγγελμα», ενώ ακόμα και ο ακριβοθώρητος πλέον Γούντι Αλεν τον αποχαιρέτησε κάνοντας λόγο για «έναν από τους πραγματικά μεγάλους κωμικούς της εποχής μου».