Χρειάστηκε να δώσει τρεις φορές εξετάσεις για να γίνει δεκτός στην Ακαδημία Σάντχερστ, τη Βασιλική Στρατιωτική Ακαδημία. Προηγουμένως, ο νεαρός Ουίνστον Τσόρτσιλ με χίλια ζόρια έβγαλε δημοτικό και γυμνάσιο (σε ένα από τα καλύτερα εκπαιδευτήρια του Λονδίνου, στα τέλη του 19ου αιώνα).
Η στρατιωτική σταδιοδρομία του πάντως ήταν λαμπρή (τέσσερα μετάλλια, μέλος του Τάγματος  της Αξίας, μέσα σε πέντε χρόνια, πολεμώντας σε τρεις ηπείρους) και παράλληλα, εκτός από αξιωματικός καριέρας, ήταν και πολεμικός ανταποκριτής.  Ολα αυτά προτού γίνει 26 ετών.
Οι ανταποκρίσεις του για τον Πόλεμο των Μπόερς έγιναν πρωτοσέλιδα στις βρετανικές εφημερίδες της εποχής, όταν δραπέτευσε από στρατόπεδο αιχμαλώτων πολέμου στη Νότια Αφρική. Επέστρεψε στην Αγγλία το 1900 και ασχολήθηκε με την πολιτική.
Ακολουθήστε στο Google News και μάθετε πρώτοι όλες τις ειδήσεις
Δείτε όλες τις τελευταίες Ειδήσεις από την Ελλάδα και τον Κόσμο, από