Ο ερχομός του Λάγιος Ντέταρι στον Ολυμπιακό μπορεί να δημιούργησε μεγάλες προσδοκίες, αλλά δεν άλλαξε ουσιαστικά την εικόνα τη ομάδας στη δύσκολη περίοδο που έμεινε στην ερυθρόλευκη ιστορία ως πέτρινα χρόνια.

Αυτή την εικόνα προσπάθησε, με τη σειρά του, να αλλάξει ο Αργύρης Σαλιαρέλης (που διαδέχθηκε στη διοίκηση τον Γιώργο Κοσκωτά) μετά την αποχώρηση του Λάγιος Ντέταρι, το 1990. Προσπαθεί να πάρει με το μέρος του τον κόσμο της ομάδας και βρίσκει πρόσφορο έδαφος στην πρώην Σοβιετική Ενωση, που τότε ήταν στα πρόθυρα της διάλυσης. Ετσι κατάφερε να πάρει έναν από τους κορυφαίους τότε παίκτες του σοβιετικού ποδοσφαίρου τον Ολεγκ Προτάσοφ, τον οποίο στην πατρίδα του αποκαλούσαν «νέο Μπλαχίν». Συμπτωματικά ο Μπλαχίν ήταν τότε προπονητής των Ερυθρολεύκων. Αγωνίστηκε στην ομάδα του Πειραιά για τέσσερα χρόνια. Επαιξε 83 ματς και σημείωσε 48 γκολ, κατακτώντας όμως μόνο ένα Κύπελλο.

Η εποχή του Σωκράτη Κόκκαλη στο ποδόσφαιρο του Ολυμπιακού αρχίζει με χαμηλούς τόνους. Ο Ρασίντ Γεκινί μετά το Μουντιάλ του 1994 προκαλεί ενθουσιασμό, αλλά τον… σεισμό τον προκάλεσε το 1999 ο Τζιοβάνι. Το καλοκαίρι του 2001 οι Ερυθρόλευκοι αποκτούν τον Κριστιάν Καρεμπέ που είχε κατακτήσει δύο Τσάμπιονς Λιγκ με τη Ρεάλ Μαδρίτης (1998, 2000), ένα Παγκόσμιο Κύπελλο (1998) με την Εθνική Γαλλίας και ένα Ευρωπαϊκό (2000) αλλά και το Κύπελλο Συνομοσπονδιών (2001). Ο Ολυμπιακός τον απέκτησε ύστερα από μία κακή χρονιά στη Μίντλεσμπρο και για τρία χρόνια έγινε βασικό και αναντικατάστατο μέλος της ομάδας του Πειραιά.

Το 2008 ο Ολυμπιακός καταφέρνει να πραγματοποιήσει τη μεγαλύτερη μέχρι σήμερα μεταγραφή από άποψη αίγλης. Παίρνει τον Ριβάλντο, κορυφαίο ποδοσφαιριστή του κόσμου για το 1999 και παγκόσμιο πρωταθλητή με την Εθνική Βραζιλίας το 2002. Η προσφορά του Ολυμπιακού που έφτασε τα 2 εκατ. ευρώ, μαζί με την προτροπή της εταιρείας αθλητικών ειδών που εκπροσωπούσε τον έπεισαν να κάνει το μεγάλο βήμα.

Εμεινε στον Ολυμπιακό τρία χρόνια, πήρε τρία πρωταθλήματα, δύο κύπελλα, αγωνίστηκε σε 101 παιχνίδια και σημείωσε 44 γκολ.

Το θέμα είναι ο άσχημος τρόπος με τον οποίο έφυγε από την ομάδα, αφού έδωσε συνέντευξη Τύπου στην οποία χρέωσε την αποχώρησή του αποκλειστικά στον Σωκράτη Κόκκαλη κάνοντας λόγο για αθέτηση της προφορικής συμφωνίας τους. Ο Ολυμπιακός απάντησε ότι του έγινε πρόταση για ανανέωση με τους ίδιους όρους συμβολαίου για ένα χρόνο, αλλά ο Ριβάλντο δεν την αποδέχτηκε.

Σημείωσε μερικά εκπληκτικά γκολ, αλλά κανείς δεν θα ξεχάσει εκείνο στο οποίο συμμετείχε στον συνδυασμό με τον Τζιοβάνι και τον Καστίγιο (αυτός έστειλε την μπάλα στα δίχτυα) εναντίον του ΠΑΟΚ στις 30 Οκτωβρίου 2004, όπου οι τρεις παίκτες άλλαξαν την μπάλα με εκπληκτική ταχύτητα. Ενα γκολ που έκανε ακόμα και τον συνήθως συγκρατημένο Μπάγιεβιτς να κάνει τον… σταυρό του.

Στις 7 Ιουλίου 2007 ο Ολυμπιακός πήρε τον Ντάρκο Κοβάσεβιτς. Εκανε καταπληκτικές εμφανίσεις με την ερυθρόλευκη φανέλα και αγαπήθηκε πολύ. Αγωνίστηκε σε 60 αγώνες πρωταθλήματος σημειώνοντας 31 γκολ.

Πέτυχε γκολ στον τελικό Κυπέλλου εναντίον του Αρη και 3 γκολ στον όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ. Το σοβαρό πρόβλημα υγείας που ανακάλυψε ο γιατρός της ομάδας τον ανάγκασε να τερματίσει πρόωρα την καριέρα του.

Σοβαρό πρόβλημα υγείας ανάγκασε και τον Λουτσιάνο Γκαλέτι να αποχωρήσει από τον Ολυμπιακό, ο οποίος τον είχε αποκτήσει το 2007. Τον Φεβρουάριο του 2010 διαγνώστηκε πρόβλημα στα νεφρά, κάτι που τον οδήγησε να χάσει όλη την σεζόν. Υστερα από κάποιες θεραπείες γεννήθηκε η ελπίδα πως θα μπορούσε να επανέλθει, αλλά ο γιατρός του είπε ότι είναι καλύτερο να αποσυρθεί από την ενεργό δράση.

Υπήρξαν και άλλες σημαντικές μεταγραφές του Ολυμπιακού. Ο Μίλος Σέστιτς, ο αδικοχαμένος Χουάν Γκιλμπέρτο Φούνες, ο Γκενάντι Λιτόφτσενκο, ο Ζλάτκο Ζάχοβιτς (η ακριβότερη μεταγραφή στην ιστορία του ελληνικού ποδοσφαίρου με 13,5 εκατ. ευρώ), ο Μοεντίμ Ζε Ελίας και άλλοι.