Αμέσως μετά τον Πόλεμο, το FBI ενδιαφέρθηκε για τις σχέσεις του τραγουδιστή με τη Μαφία. Σύμφωνα με «έναν πληροφοριοδότη», ο Σινάτρα ήταν «ο ανιψιός του Ραλφ Καπόνε, ενός διάσημου τζογαδόρου του Σικάγου, γιου μιας από τις αδελφές του Αλ Καπόνε. […] Οι Καπόνε έβγαλαν τον Σινάτρα από την ανωνυμία βρίσκοντάς του δουλειά σ’ ένα νάιτ κλαμπ και πληρώνοντας τον Τύπο να του κάνουν θετική διαφήμιση». Αλλοι από τους σταρ του υποκόσμου που αναφέρονται είναι ο Μπάγκσι Σίγκελ, ο οποίος «τηλεφώνησε προσωπικά στον Σινάτρα και στην Λάνα Τάρνερ» για να τους «ζητήσει να συμμετάσχουν στα εγκαίνια του «Φλαμίνγκο», του ξενοδοχείου στο οποίο είχε επενδύσει, ή του Λάκι Λουτσιάνο. Μια συνάντηση (με βαλίτσα με χαρτονομίσματα) ανάμεσα σ’ αυτόν τον τελευταίο και τον Σινάτρα είχε πραγματοποιηθεί στην Αβάνα. Σύμφωνα με μια αναφορά του Μαρτίου 1954, «πολλές πηγές επιβεβαιώνουν πως ο Σινάτρα βρισκόταν στην Αβάνα με την Αβα Γκάρντνερ λίγο μετά τον γάμο τους και έμειναν στο ξενοδοχείο «Νασιονάλ» […] Η συνάντηση με τον Λουτσιάνο οργανώθηκε από τους αδελφούς Φισκέτι, που συνδέονται με τη συμμορία των Καπόνε στο Σικάγο, πιθανόν στην αρχή του 1947.