Τον Ιανουάριο του 1959 ο Φιντέλ Κάστρο επικεφαλής του κινήματος της 26ης Ιουλίου μπαίνει στην Αβάνα, ολοκληρώνει επιτυχώς έναν επαναστατικό αγώνα πεντέμησι χρόνων και βάζει τέλος στο καθεστώς του Φουλχένσιο Μπατίστα.

Παράλληλα στερεί από τις Ηνωμένες Πολιτείες, την... «παιδική τους χαρά», όπως είχε χαρακτηριστεί το πανέμορφο νησί της Καραϊβικής που απέχει μόλις 110 ναυτικά μίλια από τη Φλόριντα: Μέχρι τότε η μαστιζόμενη από τη φτώχεια και την εκμετάλλευση Κούβα ήταν ο κατ' εξοχήν τόπος αναψυχής και πλουτισμού για τους Αμερικανούς. 

Ακολούθησαν 55 δύσκολα χρόνια στις διπλωματικές σχέσεις της Κούβας με τις ΗΠΑ στα οποία θα πρωταγωνιστήσουν 11 αμερικανοί πρόεδροι και δύο αδέλφια: ο Φιντέλ και ο Ραούλ Κάστρο. Αυτό είναι το χρονολόγιο με τις πιο δύσκολες στιγμές στις διμερείς σχέσεις:

1960: Το Κογκρέσο των ΗΠΑ εξουσιοδοτεί τον πρόεδρο Ντουάιτ Αϊζενχάουερ να προχωρήσει σε εμπορικό εμπάργκο κατά της Κούβας.

1961: Τον Ιανουάριο οι δύο χώρες διακόπτουν τις διπλωματικές τους σχέσεις. Τον Απρίλιο του ίδιου έτους, επί προεδρίας Κένεντι, πραγματοποιείται η περιβόητη Εισβολή στον Κόλπο των Χοίρων, μια πλήρως αποτυχημένη επιχείρηση (υποστηριζόμενη από την CIA) για την ανατροπή του Κάστρο.

1962: Τον Φεβρουάριο η Κούβα αποβάλλεται από τον Οργανισμό Αμερικανικών Κρατών (OAS) και ο πρόεδρος Κένεντι σκληραίνει ακόμα περισσότερο τη στάση του, προχωρώντας σε ολικό εμπάργκο κατά της Κούβας. Τον Οκτώβριο η ανθρωπότητα βρέθηκε κοντά σε μια νέα πυρηνική καταστροφή, όταν ο πρόεδρος Κένεντι δηλώνει ότι οι Σοβιετικοί έχουν εγκαταστήσει στο νησί βαλιστικούς πυραύλους. Ακολουθούν 12 αγωνιώδεις μέρες έως ότου ο πρόεδρος της ΕΣΣΔ Νικίτα Χρουτσόφ αποφασίζει να αποσύρει τους πυραύλους και ο Κένεντι δηλώνει ότι δεν θα υπάρξουν νέες απειλές εισβολής.

1965: Τον Οκτώβριο ο Φιντέλ Κάστρο ιδρύει το Κομμουνιστικό Κόμμα της Κούβας.

1965-1973: Πάνω από 100.000 Κουβανοί εγκαταλείπουν την χώρα με κατεύθυνση τις ΗΠΑ. Οι επιχειρήσεις γίνονταν, είτε με μικρά σκάφη από λιμάνια του νησιού είτε με τις λεγόμενες «πτήσεις ελευθερίας» επί προεδρίας Τζόνσον και Νίξον.

1977: Ο πρόεδρος Τζίμι Κάρτερ δημιουργεί Συνδέσμους για την επίλυση διμερών διαφορών με την Κούβα.

1980: Ο πρόεδρος Ρόναλντ Ρίγκαν ξεκαθαρίζει ότι η στάση της χώρας του απέναντι στην Αβάνα δεν πρόκειται να μεταβληθεί.

1990: Το τέλος της ΕΣΣΔ προκαλεί σοβαρότατα οικονομικά προβλήματα στην Κούβα. Η κυβέρνηση ανακοινώνει περιορισμούς στην κατανάλωση (ιδίως στον τομέα της ενέργειας) προκειμένου να αντιμετωπίσει τις δυσκολίες. Είναι η περίφημη «periodo especial» στην οποία οι Κουβανοί υποφέρουν από το εμπάργκο αλλά αντέχουν.

1994: Περίπου 40.000 κουβανοί επιχειρούν ακόμα και με αυτοσχέδιες βάρκες να φτάσουν στις ακτές της Φλόριντα.

1996: O πρόεδρος Μπιλ Κλίντον υπογράφει το Νόμο Χελμς/Μπάρτον (από τα ονόματα δύο ρεπουμπλικάνων βουλευτών), ο οποίος προβλέπει προσφυγή στην Δικαιοσύνη για όσα φυσικά ή νομικά πρόσωπα κάνουν μπίζνες στην Αβάνα επί αμερικανικών (προ Κάστρο) συμφερόντων.

2000: Η υπόθεση του μικρού Ελιάν Γκονσάλες, ο οποίος έφτασε με βάρκα στην Φλόριντα για να ζήσει με τους θείους του, προκαλεί νέα πολύμηνη ένταση στις διμερείς σχέσεις. Oι συγγενείς του μικρού ήθελαν να τον κρατήσουν στην Φλόριντα (η μητέρα του είχε πνιγεί στην προσπάθειά της να φτάσει στις ΗΠΑ), ενώ ο πατέρας του απαιτούσε από την αμερικανική κυβέρνηση να τον επιστρέψει στην Κούβα, Τελικά, με δικαστική απόφαση ο μικρός επέστρεψε στον πατέρα του. Ακόμα και η υλοποίηση της δικαστικής απόφασης ήταν περιπετειώδης: πάνοπλοι άνδρες του FBI εισέβαλαν στο διαμέρισμα που ζούσε ο Ελιάν και τον απομάκρυναν. Σήμερα ο Ελιάν είναι 21 χρονών και ακολουθεί καριέρα στρατιωτικού στην Κούβα.

Τον Οκτώβριο του 2000 ο Φιντέλ Κάστρο και ο νεοεκλεγείς πρόεδρος της Βενεζουέλας Ούγκο Τσάβες υπογράφουν το Convenio Integral de Cooperación, μια διμερή στρατηγικής σημασίας εμπορική συμφωνία που προβλέπει ότι το Καράκας θα στέλνει καθημερινά 53.000 βαρέλια πετρέλαιο στην Αβάνα, ενώ η Κούβα θα στείλει γιατρούς. Οι δύο χώρες δημιουργούν μια νέα συμμαχία κατά των καπιταλιστικών κρατών του δυτικού ημισφαιρίου.

2001: Ο νεοεκλεγείς πρόεδρος των ΗΠΑ Τζορτζ Μπους ο νεώτερος ανακοινώνει ότι θα σκληρύνει ακόμα περισσότερο τη στάση του έναντι του Φιντέλ Κάστρο.

2007: Ο ίδιος πρόεδρος ανακοινώνει ότι θα δημιουργήσει ταμείο βοήθειας και ανάπτυξης της Κούβας υπό την προϋπόθεση ότι η χώρα θα κάνει αληθινά βήματα προς τη Δημοκρατία.

2008: Ο Φιντέλ Κάστρο αποσύρεται από την ηγεσία και την προεδρία αναλαμβάνει ο αδελφός του, Ραούλ.

2009: Ο Μπαράκ Ομπάμα αναλαμβάνει την προεδρία με τη δέσμευση ότι οι ΗΠΑ δεν θα επιβάλλουν την άποψή τους στις υπόλοιπες χώρες της αμερικανικής ηπείρου. Η κυβέρνησή του προχωρά σε άρση ορισμένων περιορισμών στα ταξίδια συγγενών στην Κούβα. Τον Δεκέμβριο συλλαμβάνεται στην Κούβα ο Άλαν Γκρος, ο οποίος καταδικάζεται σε κάθειρξη 11 ετών για κατασκοπεία.

2013: Αμερικανοί και κουβανοί αξιωματούχοι συναντώνται με στόχο να αποκατασταθεί η «παγωμένη» από το 1963 αλληλογραφία μεταξύ των δύο χωρών. Παράλληλα, αποφασίζεται να ξεκινήσει διάλογος με την Αβάνα για το μεταναστευτικό. Ο Ομπάμα συναντάται, όμως, και με εκπρόσωπους της κουβανικής κοινότητας στο Μαϊάμι, η οποία τού ζητά να μην αποκαταστήσει τις σχέσεις με την Κούβα.

2014: Μετά την ανακοίνωση της αποφυλάκισης του Άλαν Γκρόσμαν, όπως και τριών κουβανών από φυλακές των ΗΠΑ, Αβάνα και Ουάσινγκτον ανακοινώνουν την πρόθεσή τους να αποκαταστήσουν διπλωματικές σχέσεις. Στο Κογκρέσο, οι Ρεπουμπλικάνοι εκφράζουν την οργή τους.