Η πρώτη φορά που είχε προκρίθηκε ο Ολυμπιακός από τη φάση των ομίλων στην επόμενη (τότε προημιτελική) φάση ήταν την περίοδο 1998-1999, με προπονητή τον Ντούσαν Μπάγεβιτς. Το μεγάλο αστέρι του ήταν ο Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς (φωτογραφία). Ο τότε πρόεδρος της ΠΑΕ Σωκράτης Κόκκαλης είχε κάνει άνοιγμα στην πρώην Γιουγκοσλαβία, ενώ συμμετοχή στη μεγάλη πορεία είχαν οι Σέρβοι  Γκόγκιτς και Ιβιτς. Πάντως η πλειονότητα των παικτών ήταν Ελληνες.
Ο Ολυμπιακός είχε προκριθεί στις 16 την περίοδο 2007-2008. Η ομάδα του Τάκη Λεμονή σημείωσε την πρώτη εκτός έδρας νίκη στο Τσάμπιονς Λιγκ (3-1 τη Βέρντερ στη Βρέμη) έχοντας ενισχυθεί και από παίκτες με βαρύ όνομα όπως οι Γκαλέτι, Κοβάσεβιτς.   
Την περίοδο 2009-2010 ήρθε για τρίτη φορά η πρόκριση. Στον πάγκο είχαν καθίσει ο Σέρβος Μπόζινταρ Μπάντοβιτς (στο πρώτο ματς των ομίλων) και ο Βραζιλιάνος Ζίκο. Ο Ολυμπιακός ήταν πιο πολυεθνικός με αστέρια όπως ο Σουηδός Ολοφ Μέλμπεργκ, ο Βραζιλιάνος Ντουντού και ο Ισπανός Ραούλ Μπράβο, ο οποίος αποχώρησε από τη Ρεάλ το 2007, το ίδιο καλοκαίρι που πήγαινε στη Μαδρίτη το σημερινό αστέρι των Ερυθρόλευκων ο Σαβιόλα, ο επονομαζόμενος «Κούνελος».
Ακολουθήστε στο Google News και μάθετε πρώτοι όλες τις ειδήσεις
Δείτε όλες τις τελευταίες Ειδήσεις από την Ελλάδα και τον Κόσμο, από