Κλήρωση με αγκάθια

Η Μπενφίκα του Κώστα Κατσουράνη, η γερμανική Χέρτα, η Γαλατασαράϊ (νικήτρια της διοργάνωσης το 2000) και η ουκρανική Μέταλιστ είναι οι αντίπαλοι του Ολυμπιακού, στη φάση των ομίλων του κυπέλλου ΟΥΕΦΑ. Μιά κλήρωση σίγουρα δύσκολη για τους «ερυθρόλευκους», οι οποίοι έτσι κι αλλιώς γνώριζαν πως η αποστολή τους δεν θα ήταν εύκολη.

«Όποια ομάδα να έμπαινε στον όμιλο θα ήταν πολύ δύσκολο. Η Μπενφίκα είναι ισχυρή, η Χέρτα είναι δύσκολη, η Γαλατά επίσης, τη Μέταλιστ δεν την ξέρουμε καλά, αλλά το ότι απέκλεισε την Μπεσίκτας κάτι σημαίνει» είπε ο Ερνέστο Βαλβέρδε. «Πολλά θα εξαρτηθούν από το πρόγραμμα. Όλα τα γκρουπ είναι δύσκολα. Κάποιος μπορεί να πεί πως είναι πιο εύκολο το δικό μας γκρουπ από τα υπόλοιπα. Δεν θα πρέπει να κάνουμε λάθη, αφού οι αγωνιστικές είναι λίγες. Θα προσπαθήσουμε για το καλύτερο δυνατό». 
Το πρόγραμμα του Ολυμπιακού: 1η αγωνιστική (23/10/2008). Με Γαλατασαράϊ στην Κωνσταντινούπολη, 2η αγωνιστική (6/11/2008) ρεπό, 3η αγωνιστική (27/11/2008) με Μπενφίκα στον Πειραιά,  4η αγωνιστική (3/12/2008) με Μέταλιστ στην Ουκρανία, 5η αγωνιστική (18/12/2008) με Χέρτα στον Πειραιά. 
Αναλυτικά οι όμιλοι του Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ. 
1ος όμιλος: Σάλκε, Παρί Σ.Ζ., Μάντσεστερ Σίτι, Ρασίνγκ Σανταντέρ, Τβέντε
2ος όμιλος: Μπενφίκα, Ολυμπιακός, Γαλατασαράι, Χέρτα Βερολίνου, Μέταλιστ
3ος όμιλος: Σεβίλλη, Στουτγκάρδη, Σαμπντόρια, Παρτιζάν, Σταντάρ Λιέγης 
4ος όμιλος: Τότεναμ, Σπάρτακ Μόσχας, Ουντινέζε, Ντιναμό Ζάγκρεμπ, Ναϊμέγκεν
5ος όμιλος: Μίλαν, Χέρενφεν, Μπράγκα, Πόρτσμουθ, Βόλφσμπουργκ
6ος όμιλος: Αμβούργο, Άγιαξ, Σλάβια Πράγας, Άστον Βίλα, Ζίλινα
7ος όμιλος: Βαλένθια, Μπριζ, Ρόζενμποργκ, Κοπεγχάγη, Σεντ Ετιέν
8ος όμιλος: ΤΣΣΚΑ Μόσχας, Λα Κορούνια, Φέγενορντ, Νανσί, Λεχ Πόζναν