Ο πρόεδρος του ΣΕΒ συνηθίζει τις άκομψες πολιτικές παρεμβάσεις και υποδείξεις προς κόμματα και πολιτικούς. Το έχει κάνει πολλές φορές στο παρελθόν, με συνέπεια πολλοί να του αποδίδουν «πονηρά» κίνητρα, όπως το να απαξιώσει το πολιτικό σύστημα διεκδικώντας ρόλο για τον εαυτό του μέσω της δημιουργίας «κόμματος των επιχειρηματιών», ασχέτως του αν ο ίδιος διαρρηγνύει τα ιμάτιά του ότι η πολιτική δεν τον ενδιαφέρει.
Τα τελευταία χρόνια η κριτική του προς το πολιτικό σύστημα είναι συνεχής, σιωπά ωστόσο συστηματικά όταν κατά τη διάρκεια των συνεντεύξεων Τύπου τού τίθενται επίμονα ερωτήματα που αφορούν ευθύνες για την οικονομία από τον επιχειρηματικό κόσμο (όπως οι κρατικοδίαιτες πρακτικές).
Τον Μάιο του 2009 από το βήμα της γενικής συνέλευσης του ΣΕΒ τα έβαλε με το πολιτικό σύστημα, λέγοντας ότι έχει απεμπολήσει τον καθοδηγητικό του ρόλο και κατηγορώντας το για «συστηματική δαιμονοποίηση της επιχειρηματικότητας».
Ενα χρόνο μετά, τον Μάιο του 2010, πάλι από το βήμα της γενικής συνέλευσης του ΣΕΒ χαρακτήρισε τα κόμματα του μεταπολιτευτικού σκηνικού «διαπλεκόμενα με το κοινωνικό και οικονομικό μοντέλο της Μεταπολίτευσης, είτε οργανικά είτε ιδεολογικά», για να προκαλέσει σφοδρές αντιδράσεις από την κυβέρνηση, ενώ ο τότε υπουργός Δικαιοσύνης Χάρης Καστανίδης είχε δηλώσει πως «χόρτασε η ψείρα και βγήκε στο γιλέκο».
Το 2011, οι παρεμβάσεις Δασκαλόπουλου έγιναν πιο συχνές. Τον Φεβρουάριο επιτέθηκε κατά των επικριτών του Μνημονίου μιλώντας για «δημαγωγούς του μπαλκονιού που συμπεριφέρονται σαν να θέλουν να οδηγήσουν τον τόπο στον γκρεμό». Την ίδια περίοδο τάχθηκε «σθεναρά» κατά των πιέσεων της τρόικας για μείωση των μισθών, ενώ τον Δεκέμβριο έκανε νέα πολιτική παρέμβαση ζητώντας παράταση του βίου της κυβέρνησης Παπαδήμου. «Αν η κυβέρνηση δεν προφτάσει, η Ελλάδα θα πεινάσει», είχε πει.
Τον Μάρτιο του 2012 οι δηλώσεις του περί «σταλινικής και μηδενιστικής Αριστεράς» προκάλεσαν φραστικό πόλεμο μεταξύ του ίδιου και των κομμάτων της Αριστεράς, του ΚΚΕ και του ΣΥΡΙΖΑ. «Το δίλημμα αυτών των εκλογών είναι Ευρώπη ή χάος» είχε πει, μιλώντας παράλληλα για κίνδυνο ενδυνάμωσης των κομμάτων «της σταλινικής και μηδενιστικής Αριστεράς», τα οποία και είχε χαρακτηρίσει «κόμματα της εθνικής ανευθυνότητας».
Εκείνο πάντως που έχει ενδιαφέρον είναι οι ισορροπίες στο εσωτερικό του ΣΕΒ και το τι θα συμβεί ενόψει της ετήσιας γενικής συνέλευσης και των αρχαιρεσιών που θα διενεργηθούν την προσεχή εβδομάδα (31 Μαΐου) στον Σύνδεσμο για την ανάδειξη νέων οργάνων. Πολλοί εκτιμούν ότι αρκετοί επιχειρηματίες-μέλη του γενικού συμβουλίου του Συνδέσμου είναι ενοχλημένοι για τις πολιτικές παρεμβάσεις του κ. Δασκαλόπουλου.
Οι ίδιες πηγές δεν αποκλείουν η μερίδα αυτή των επιχειρηματιών να διατυπώσει την αντίθεσή της στην τακτική του προέδρου, κατά τη διάρκεια της κλειστής συνεδρίασης της γενικής συνέλευσης την προσεχή εβδομάδα. «Δουλειά του ΣΕΒ δεν είναι να παρεμβαίνει στις πολιτικές και κομματικές εξελίξεις, αλλά να προασπίζεται και να διεκδικεί τα συμφέροντα των επιχειρηματιών», λένε χαρακτηριστικά. Κάποιοι μάλιστα εκτιμούν πως ήρθε η ώρα ο πρόεδρος να μπει σε εργασιακή εφεδρεία…