Ο Μίλος Τεόντοσιτς και ο Ολυμπιακός έχουν μία πολύ ιδιαίτερη σχέση, που κρατάει από πολύ πίσω και το μακρινό 2007, όταν υπέγραψε το συμβόλαιο του με τους Πειραιώτες.

Ήρθε στον Πειραιά σε πολύ νεαρή ηλικία από τη Ζελέζνικ το 2007 και 16 χρόνια αργότερα ετοιμάζεται να αντιμετωπίσει για ακόμη μία φορά τους «Ερυθρόλευκους» στο παιχνίδι της 9ης αγωνιστικής της Euroleague, με τη φανέλα του Ερυθρού Αστέρα αυτή τη φορά (16/11, 21:15), δηλώνοντας πως είναι συναισθηματικά δεμένος με τον Ολυμπιακό.

Στον Ολυμπιακό «έφτιαξε» το μπασκετικό του όν0μα, με τη σεζόν που πραγματοποίησε ρο 2009/10, όταν και αναδείχθηκε MVP της Euroleague με μέσο όρο 13.3 πόντους, 4.8 ασίστ, 2.5 ριμπάουντ, φτάνοντας μέχρι τον τελικό του Final 4 στο Παρίσι, εκεί οπού γνώρισε με τον Ολυμπιακό, την ήττα από την ανώτερη Μπαρτσελόνα.

Το κάλεσμα της ΤΣΣΚΑ τον έκανε να αφήσει τον Πειραιά για τη Ρωσία και με τη φανέλα της «Ρωσικής Αρκούδας» δεν θα λέγαμε πως έχει και τις καλύτερες αναμνήσεις απέναντι στον Ολυμπιακό.

Ίσως στο σπουδαιότερο βράδυ στην ιστορία του μπασκετικού Ολυμπιακού βρισκόταν εκεί… αλλά ως αντίπαλος.

Το 2012 και οι υπόλοιπες συναντήσεις

Στον τελικό της Κωνσταντινούπολης το 2012, ήταν κυρίαρχος στο μεγαλύτερο μέρος του παιχνιδιού, πέτυχε 15 πόντους, με 4 ριμπάουντ και 3 ασίστ, όμως δεν μπόρεσε να κάνει κάτι για να αποτρέψει την επική ανατροπή από το -19 των «ερυθρόλευκων» για να φέρουν πίσω στον Πειραιά το δεύτερο τρόπαιο της Euroleague.

Στα σημαντικά ακολούθησα άλλες δύο ήττες σε ημιτελικούς Final 4, το 2013 και το 2015, παιχνίδια που ο Μίλος είχε μείνει στα «ρηχά», με 5 και 8 πόντους αντίστοιχα, αλλά και η ήττα στον ημιτελικό του 2017, όταν όμως έπαιξε ουσιαστικά μόνος του κόντρα στον Ολυμπιακό, βάζοντας 23 πόντους στην ήττα με 78-82.

Με τη φανέλα της Βίρτους Μπολόνια την περσινή σεζόν στην βαριά ήττα στο ΣΕΦ με 117-71 είχε 3 πόντους, ενώ στην οριακή επικράτηση του Ολυμπιακού στη Μπολόνια, με 85-83, είχε 21 πόντους, χωρίς να καταφέρει να πάρει ούτε τότε τη νίκη.

Συνολικά σε 14 παιχνίδια κόντρα στους «Ερυθρόλευκους», ο Μίλος έχει 7 νίκες και ισάριθμες ήττες.

Τη φετινή σεζόν, με την επιστροφή του μετά από χρόνια στην πατρίδα του, έχει 10.2 πόντους, 2 ριμπάουντ και 5.4 ασίστ, κατά μέσο όρο με τη φανέλα του Ερυθρού Αστέρα στη Euroleague.