Ο Μασιμιλιάνο Αλέγκρι αποτελεί παρελθόν από τον πάγκο της Μίλαν. Η θέση του Αλέγκρι ήταν δύσκολη, αφού η πορεία της ομάδας στο εφετινό πρωτάθλημα ήταν άσχημη.

Μετά την ήττα της Κυριακής από την Σασουόλο, η Μπάρμπαρα Μπερλουσκόνι, κόρη του ιδιοκτήτη της Μίλαν, είxε προειδοποιήσει για τις εξελίξεις λέγοντας: «Είναι απαραίτητο να γίνει μία αλλαγή». Ετσι, την Δευτέρα, ανακοινώθηκε το τέλος της συνεργασίας με τον Αλέγκρι, ενώ προσωρινά την ομάδα θα προπονεί ο Μάουρο Τασότι.