Οι μπίζνες στο real estate και οι κατασκευές δεν ήταν η «πρώτη αγάπη» του Γιάννη Καρούζου. Αρκετά χρόνια προτού δραστηριοποιηθεί στη χρυσή αγορά των ακινήτων ο ηρακλειώτης επιχειρηματίας είχε ανοίξει τα φτερά του στον χώρο της ψυχαγωγίας: ήταν άνοιξη του 1995 όταν ίδρυσε την Αλεξάνδρας, μία ανώνυμη εμπορική εταιρεία καφεστιατορίων, κέντρων διασκέδασης και ηλεκτρονικών παιχνιδιών με έδρα – πού αλλού; – την ομώνυμη λεωφόρο. Το μετοχικό κεφάλαιο της εταιρείας ήταν 50 εκατομμύρια δραχμές – «ψίχουλα» σε σχέση με αυτά που θα ακολουθούσαν την επόμενη δεκαετία, όπως ανέφερε άνθρωπος που τον γνώρισε επαγγελματικά την εποχή των μεγάλων επενδύσεων.
Μέσα σε 18 μήνες, από το καλοκαίρι του 1995 έως τα Χριστούγεννα του 1996, η Αλεξάνδρας εμφάνισε ζημιά πάνω από 14,5 εκατομμύρια δραχμές. Η επιχείρηση μπήκε μέσα επιπλέον 16,5 εκατομμύρια δρχ. τον επόμενο χρόνο. Και το 1998 τοποθετήθηκε στην εταιρεία άλλος πρόεδρος και διευθύνων σύμβουλος, ο οποίος θα εμφανιζόταν και στο τιμόνι της νέας επιχείρησης A One Συμμετοχών, με έδρα λίγα τετράγωνα πιο κάτω στη λεωφόρο Αλεξάνδρας και με παρόμοιο αντικείμενο. Μόλις έναν χρόνο μετά, ο Καρούζος ανέλαβε τα ηνία της εταιρείας συμμετοχών αφήνοντας την Αλεξάνδρας πίσω του – πέρα από μία αύξηση μετοχικού κεφαλαίου η εταιρεία αδράνησε από το 2000 και μετά με αποτέλεσμα το 2005 να ανακληθεί η σύστασή της.
Την ίδια περίοδο ο αδερφός του Αντώνης, με την αλυσίδα καταστημάτων επώνυμων ειδών ένδυσης, κέρδιζε όλο και περισσότερους πόντους στις προτιμήσεις των κομματικών μεγαλοστελεχών που θεωρούσαν πλέον πασέ να ράψουν κοστούμια στα μέτρα τους. Είτε προερχόταν από το ΠΑΣΟΚ είτε από τη ΝΔ, κάθε πολιτικός που σεβόταν την γκαρνταρόμπα του, από τα μέσα της δεκαετίας του ’90, θα περνούσε από τον Carouzo για να προμηθευθεί διαχρονικά μοντέλα Zegna, Armani, Boss και άλλες μάρκες που έφερνε στην Ελλάδα ο επιχειρηματίας. Ετσι οι Καρούζοι γνωρίστηκαν με το κομμάτι εκείνο του πολιτικού στερεώματος που πρόσεχε την εμφάνισή του. Κάποιοι πολιτικοί μάλιστα έγιναν από εκείνη την περίοδο καλοί φίλοι της οικογένειας.
Σε αντίθεση με τον Αντώνη και τον Νίκο Καρούζο, ο Γιάννης δεν συμμετείχε στην επιχείρηση των ειδών ένδυσης. Το φλερτ με τα ακίνητα άρχισε να εμφανίζεται δειλά-δειλά στις επιχειρηματικές του κινήσεις τον Σεπτέμβριο του 2001, όταν αποφάσισε να αλλάξει την επωνυμία της A One Συμμετοχών σε Κarouzos Estate, ενώ ο σκοπός της εταιρείας εμπλουτίστηκε πέρα από την ψυχαγωγία και με επενδύσεις για λογαριασμό της ίδιας ή άλλων νομικών και φυσικών προσώπων. Τότε έγινε και η μετάβαση του ηρακλειώτη επιχειρηματία από το Κέντρο της Αθήνας στα νότια προάστια, με τα γραφεία της Κarouzos Estate να εγκαινιάζονται στο Ελληνικό, επί της οδού Ποσειδώνος.
Λίγους μήνες μετά, στις αρχές του 2002, ιδρύθηκε και η πρώτη εταιρεία που είχε ως αντικείμενο αυστηρά τη γη: η τεχνική εταιρεία διαχείρισης και εκμετάλλευσης ακινήτων Karouzos Properties. Σε αυτή συμμετείχε και η σύζυγός του Ρεβέκκα Σκαφτούρα. Στην αρχή δεν υπήρχαν κέρδη: το 2002 η Karouzos Estate εμφάνισε ζημιές ύψους 26.000 ευρώ και τον επόμενο χρόνο 126.000 ευρώ, ενώ η Karouzos Properties είχε μηδενικά αποτελέσματα για τα αντίστοιχα έτη και 142.000 ευρώ ζημιά το 2004. Η κατάσταση για την τελευταία εταιρεία θα επιδεινωνόταν το 2005, με ζημιές ύψους 600.000 ευρώ.
Από τα τέλη του 2005 ο Καρούζος άρχισε να ιδρύει τη μία εταιρεία μετά την άλλη. Ξεκινώντας από μία τεχνική κατασκευαστική τον Οκτώβριο, συνέχισε με άλλη μία αναπτυξιακή-μελετητική τον Δεκέμβριο και με άλλες δύο τεχνικές εμπορικές επενδύσεως ακινήτων των Ιούνιο του 2006, έναν μήνα προτού βαπτίσει ο Βαγγέλης Μεϊμαράκης τα δίδυμα του κατασκευαστή στην Ελούντα. Αυτή τη χρονιά οι νέες εταιρείες για τις οποίες συντάχθηκαν ισολογισμοί εμφάνιζαν ζημίες από 4.000 έως 400.000 ευρώ. Εκτός από την Estate, την εταιρεία συμμετοχών, της οποίας τα κέρδη το 2006 εκτοξεύθηκαν στα 7,2 εκατομμύρια, από 103.000 το 2005.
«ΑΓΟΡΑΖΕ Ο,ΤΙ ΕΚΙΝΕΙΤΟ». Τη συγκεκριμένη περίοδο του 2006 μνημονεύει σε μηνυτήρια αναφορά του ο κτηματομεσίτης Ιωσήφ Λιβανός, ο οποίος είχε ήδη ξεκινήσει τότε τη συνεργασία με τον Γιάννη Καρούζο στα νότια προάστια. «Με επιστολή του ο δικηγόρος και αντιπρόεδρος του ομίλου προς τη Ρεβέκκα Σκαφτούρα αναλύει τους λογαριασμούς, πληρωμές και βεβαιώνει ότι το υπόλοιπο ποσό που είναι στην κατοχή του είναι 69.731.000 ευρώ με ημερομηνία 12/7/2006», αναφέρει στην κατάθεσή του στις 30 Μαΐου 2011. Απευθυνόμενος προς τον εισαγγελέα Πλημμελειοδικών, ο κτηματομεσίτης σημειώνει πως «είναι στη δική σας κρίση αλλά και προς διερεύνηση, ελέγχοντας όλες τις φορολογικές δηλώσεις τους, εάν νομίμως βρέθηκε τόσο μεγάλο ποσό στην κατοχή τους». Συμπληρώνει, δε, ότι τις καταγγελλόμενες δραστηριότητες τις ξεκίνησαν το 2005.
«Αγόραζε ό,τι εκινείτο και κυρίως ό,τι… δεν εκινείτο. Και οι αγορές γίνονταν σε πολύ υψηλότερες τιμές από αυτές που ίσχυαν στην πιάτσα», σχολίασε μεγάλος κατασκευαστής για τη δραστηριότητα του Καρούζου τη συγκεκριμένη περίοδο. Οι αγορές που έκανε μέσω των εταιρειών εκτείνονταν από τα νότια και τα βόρεια προάστια της Αθήνας έως το Ηράκλειο και την Αμμουδαρά, την Πάτρα, τα Ιωάννινα.