Οι υψηλές, συχνά σπαρακτικές συχνότητες της φωνής του διαδόθηκαν στο ευρύ κοινό το 2000 μέσα από το άλμπουμ «Hybrid Theory». Οι ερμηνείες του ήταν που, συνδυασμένες με τις ρίμες του ομότεχνού του Μάικ Σινόντα, έδιναν στην μπάντα τους το στίγμα της: ένα κράμα nu metal και ραπ. Για κάτι τέτοια αγαπήθηκαν οι Linkin Park, για άλμπουμ όπως το «Meteora» ή και για τα επόμενα, τα πιο στρογγυλεμένα («Collision Course», «The Hunting Party»), εν μέσω όμως της επιτυχίας τους, των βραβείων Γκράμι και των εκατομμυρίων πωλήσεων ο τραγουδιστής και συνθέτης Τσέστερ Μπένινγκτον πάλευε με τις καταχρήσεις και το αλκοόλ. Από τα έντεκά του χρόνια για την ακρίβεια, λίγο αφότου οι γονείς του είχαν χωρίσει και ο ίδιος είχε πέσει θύμα σεξουαλικής κακοποίησης. Το παιδικό του όνειρο να γίνει ροκ σταρ έμεινε πάντως άσβεστο και του χάρισε μέχρι και συνεργασίες με τους παιδιόθεν αγαπημένους του Stone Temple Pilots. Παντρεύτηκε δύο φορές και απόκτησε έξι παιδιά. Στην Ελλάδα είχε έρθει με την μπάντα του το 2008 και το 2009 στο Terra Vibe της Μαλακάσας. Σύμφωνα με την αστυνομία του Λος Αντζελες, την Πέμπτη το πρωί βρέθηκε απαγχονισμένος στο σπίτι του. Ηταν 41 ετών.